Плей-офф. 1/16 финала
Первые матчи состоятся 18 февраля, ответные - 26 февраля 2009 года.
| ПСЖ (Франция) | 5 : 1 | Вольфсбург (Германия) | 2 : 0 | 3 : 1 |
| Фиорентина (Италия) | 1 : 2 | Аякс (Голландия) | 0 : 1 | 1 : 1 |
| Астон Вилла (Англия) | 1 : 3 | ЦСКА М (Россия) | 1 : 1 | 0 : 2 |
| Зенит (Россия) | 4 : 2 | Штутгарт (Германия) | 2 : 1 | 2 : 1 |
| НЕК (Голландия) | 0 : 4 | Гамбург (Германия) | 0 : 3 | 0 : 1 |
| Вердер (Германия) | 3 : 3 | Милан (Италия) | 1 : 1 | 2 : 2 |
| Олимпиакос (Греция) | 2 : 5 | Сент-Этьен (Франция) | 1 : 3 | 1 : 2 |
| Шахтер Д (Украина) | 3 : 1 | Тоттенхэм (Англия) | 2 : 0 | 1 : 1 |
| Брага (Португалия) | 4 : 1 | Стандард (Бельгия) | 3 : 0 | 1 : 1 |
| Динамо К (Украина) | 3 : 3 | Валенсия (Испания) | 1 : 1 | 2 : 2 |
| Копенгаген (Дания) | 3 : 4 | Манчестер Сити (Англия) | 2 : 2 | 1 : 2 |
| Ольборг (Дания) | 6 : 1 | Депортиво (Испания) | 3 : 0 | 3 : 1 |
| Лех (Польша) | 3 : 4 | Удинезе (Италия) | 2 : 2 | 1 : 2 |
| Марсель (Франция) | 1 : 1 | Твенте (Голландия) | 0 : 1 | 1 : 0 |
| Сампдория (Италия) | 0 : 3 | Металлист (Украина) | 0 : 1 | 0 : 2 |
| Бордо (Франция) | 3 : 4 | Галатасарай (Турция) | 0 : 0 | 3 : 4 |
Обсудить результаты можно здесь: футбольный форум
